Chapitre 2 : Les hydrocarbures Les molécules organiques les plus simples sont formées de carbone et d’hydrogène uniquement, d’où leur ancien

nom d’ hydrocarbures.

2.1 Les hydrocarbures saturés (les alcanes)

Définition

Les atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples uniquement. Ils portent donc autant d’atomes

d’hydrogène que possible. C’est pour cette raison que ces composés sont appelés hydrocarbure saturés. On

rencontre aussi, quelquefois, l’ancien nom de paraffines (parum affinis = sans réactivité).

La formule générale des alcanes (linéaires, ramifiés, mais pas cycliques) est :

Nomenclature des alcanes linéaires

1) Compter les atomes de carbone

2) Déterminer la racine du nom, tirée (généralement) du nombre grec correspondant au nombre d’atomes de

carbone :

3) Rajouter le suffixe “–ane”.

Exemples :

Propriétés physiques

Polarité et forces d’attraction

La faible polarité des liaisons C–H et la structure symétrique des molécules font que les hydrocarbures sont des

molécules très peu polaires, voire apolaires.

Des forces d’attraction entre des molécules non-polaires doivent exister, puisque ces composés peuvent se

condenser à l’état liquide et solide. Il s’agit de forces de van der Waals, dues au mouvement des électrons qui

entraîne la formation de régions chargées positivement et négativement. Ce phénomène produit des dipôles

induits.

Température d’ébullition

La température d’ébullition augmente avec la longueur de la chaîne. On en déduit que les forces inter-

moléculaires de van der Waals, attractives, augmentent avec la longueur de la chaîne.

La différence entre les points d’ébullition successifs est bien marquée pour les premiers alcanes, moins par la

suite (la courbe « température d’ébullition » s’aplatit).

Température de fusion

Globalement, la température de fusion augmente avec la longueur de la chaîne, et on en déduit que ……………

………………………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………… . On remarque que les hydrocarbures possédant un

nombre impair d’atomes de carbone ont un point de fusion particulièrement bas, donc qu’ils n’aiment pas rester

à l’état solide = l’empilement des molécules dans le solide est mauvais. Cela s’explique par des raisons géométriques, cela s’appelle l’effet pair-impair,

odd-even en anglais, et M. Wintgens en a étudié certains aspects à Columbia University.

Résumé

Les alcanes linéaires C1-C4 sont ………………… à température ambiante

Les alcanes linéaires C5-C17 sont ………………… à température ambiante

Les alcanes linéaires C18-Cn sont ………………… à température ambiante

Densité

Les alcanes sont moins denses que l’eau.

Solubilité dans l’eau

Les hydrocarbures sont insolubles dans l’eau, mais 1mL d’hydrocarbure pollue environ 100 litres d’eau. Les

hydrocarbures forment à la surface de l’eau des films moléculaires.

Nomenclature des hydrocarbures ramifiés

Pour nommer les hydrocarbures ramifiés, on reprend la règle valable pour les hydrocarbures linéaires, mais on

lui rajoute les points suivants :

0) Repérer la chaîne principale, c’est à dire la plus longue

4) Précéder ce nom de la description (emplacement, longueur, saturation) de la ramification :

- La position de la ramification est obtenue en numérotant les atomes de la chaîne principale, dans le sens

fournissant à la ramification le plus petit chiffre possible

- La longueur de la ramification est décrite par les racines habituelles

- Une ramification saturée est décrite par le suffixe –yl au lieu du –ane habituel.

5) Les restes alkyles sont indiqués par ordre alphabétique.

6) Lorsqu’une même ramification est présente plusieurs fois, le montrer par le multiplicateur « di », « tri »,

« tétra », « penta », « hexa », etc.

Exemples :

Nomenclature des hydrocarbures cycliques

Pour nommer les hydrocarbures cycliques, on rajoute le préfixe cyclo- au nom de la molécule.

La formule générale des cycloalcanes est :

Exemples :

Propriétés chimiques

Combustions

Les alcanes (et les hydrocarbures en général) réagissent très bien avec l’oxygène, une fois la réaction initiée

(ignition). Trois types de combustion sont possibles :

Si la combustion est complète, les hydrocarbures libèrent du gaz carbonique CO2 et de l’eau H2O.

Si la combustion est incomplète, les hydrocarbures libèrent du gaz monoxyde de carbone CO et de l’eau H2O. Le

CO est un gaz très toxique qui, une fois inhalé, se fixe sur l’hémoglobine à la place de l’oxygène et provoque

l’asphyxie.

Si la combustion est très incomplète, les hydrocarbures libèrent du carbone C (de la suie) et de l’eau H2O.

Réactions d’addition

Elles ne sont pas possibles avec les alcanes. En effet, les alcanes étant saturés, ils ne peuvent recevoir le moindre

atome supplémentaire.

Réactions de substitution par un halogène

Lorsqu’un atome d’hydrogène d’un alcane est remplacé par un atome de chlore (par exemple), on parle d’une

réaction de substitution.

Sans lumière, il ne se passe rien. Mais au contact de la lumière, il y a activation (cassure de la liaison

halogène–halogène) puis réaction.

Obtention des alcanes

Les alcanes constituent la majeure partie des gisements de gaz naturel et de pétrole :

- Les gaz naturels, suivant leur provenance, contiennent jusqu’à 95% de méthane ………….. . Les autres

principaux constituants sont l’éthane …………….. , le dioxyde de carbone ………..… , l’azote …………….

et l’acide sulfhydrique …………….. .

- Les pétroles bruts contiennent essentiellement des alcanes, des cycloalcanes et des aromatiques, mais aucun

alcène ni alcyne.

Inutilisable tel quel, le pétrole brut doit subir un raffinage (distillation fractionnée à pression atmosphérique ou à

pression réduite) qui permettra une séparation par groupes de composés appelés “coupes”. Il est possible de

séparer les six premiers termes C1 à C6 à l’état pur. Au-delà, la complexité du mélange et la proximité des points

d’ébullition rendent leur séparation irréalisables. L’obtention d’un alcane particulier se fera donc par …………. .

Les produits recherchés sont :

- les carburants pour avion (de ligne, de chasse)

- les carburants automobiles (essence ordinaire, essence super, carburants spéciaux)

- les gazoles moteurs (pour camions, tracteurs, bateaux)

- le fioul domestique

- les fiouls lourds (utilisés dans les centrales thermiques)

- les bitumes routiers

- les matières premières pour la chimie organique.

Remarques complémentaires : quelques propriétés d’alcanes ramifiés

Les chimistes ont développé une nomenclature pour caractériser un atome de C lié à d’autres C:

En général, les alcanes ramifiés fondent à température plus basse que les isomères linéaires, parce que les

chaînes latérales empêchent les forces d’agir de façon aussi régulière dans toutes les directions de l’espace à

l’état solide.

Les points d’ébullition sont également plus bas, car dans des structures spatiales plus compactes (ramifications),

les noyaux atomiques sont plus proches les uns des autres, et, par conséquent, ils retiennent plus fortement les

électrons. Les molécules forment donc moins de dipôles induits, ce qui a pour conséquence des forces de van der

Waals plus faibles.

Formule « zigzag » des

trois isomère C5H12 Nom Point d’ébullition / °C

pentane 36

2-méthylbutane 28

2,2-diméthylpropane 9.5

H3C CH2

CH

CH3

C

CH3

CH3

CH3

Carbone primaire (= lié à un seul autre atome de C)

Carbone secondaire (= lié à deux autres atomes de C)

Carbone tertiaire (= lié à trois autres atomes de C)

Carbone quaternaire (= lié à quatre autres atomes de C)

2.2 Les hydrocarbures insaturés (les alcènes et les alcynes)

Les atomes de carbone d’une chaîne d’hydrocarbure peuvent aussi être reliés par des liaisons doubles ou triples.

Ces chaînes sont dites insaturées car elles ne portent pas autant d’atomes d’hydrogène que possible.

Exemples :

Nomenclature des hydrocarbures insaturés

Les règles vues précédemment sont toujours applicables, seule la terminaison change :

Il est nécessaire de préciser l’endroit où se trouve la liaison multiple par un nombre (le plus petit possible),

Propriétés chimiques

Les hydrocarbures insaturés sont, comme les alcanes, des molécules apolaires et qui réagissent bien avec

l’oxygène. En revanche, les hydrocarbures insaturés sont très réactifs, et sont à la base de nombreuses réactions

organiques : addition, hydrogénation, halogénation (bromation), polymérisation, ozonolyse, … . Cette réactivité

des alcènes et des alcynes provient du fait que les liaisons multiples sont en fait constituées de deux sortes de

liaisons :

1 liaison très résistante et peu réactive (liaison σ)

1 ou 2 liaison peu résistante et très réactive (liaison π)

Réactions des alcènes

R3R2

R1 R4

H2O

H2

X2

HX

O3

Il est ainsi possible d’obtenir des alcools, des polymères, des molécules halogénées, des alcanes, des cétones ou

encore des aldéhydes.

Les réactions d’addition

Comme déjà signalé, les électrons ………… appartenant à une double liaison ne sont pas aussi fermement

attachés que ceux d’une liaison ………… . Cette dernière subit l’attaque des espèces déficientes en électrons que

l’on nomme des ……………………………… . Le proton H+ est le plus simple d’entre eux : lorsqu’il

s’approche d’une double liaison, il prend un électron pour former une nouvelle liaison. Cela engendre un

« carbocation », selon le schéma ci-dessous :

Un ……………………………… (une particule riche en électrons) va ensuite venir piéger le carbocation :

Un carbocation est d’autant plus stable qu’il est substitué.

Le proton vient donc se fixer sur le carbone le moins substitué de la double liaison. Dans le cas d’un acide fort

(la molécule polarisée H-Br par exemple), c’est la base conjuguée Br – qui joue le rôle du nucléophile. Ainsi,

lorsqu’une molécule ayant une liaison polarisée est ajoutée à la double liaison C=C, c’est le carbone le plus

substitué qui se lie à la partie polarisée négativement : c’est la règle de ……………………… .

Exemple :

L’hydrogénation

La réaction d’addition de l’hydrogène H2 sur une double liaison mène à un ..................... . Pour effectuer une

telle réaction, on utilise un catalyseur, par exemple du palladium adsorbé sur du charbon actif. L’alcène doit

venir se poser à la .................... du catalyseur, ce qui a pour conséquence qu’un seul lobe de la liaison π peut

réagir. Ainsi, les deux atomes d’hydrogène sont ajoutés du même côté du plan formé par le système C=C.

Exemple :

Halogénation

Les composés comportant une ou plusieurs doubles liaisons additionnent facilement Cℓ2 et Br2, au point que la

réaction de « bromation » (addition de Br2 sur une double liaison) peut être utilisée pour mettre en évidence les

insaturations. Dans ce cas, la solution aqueuse de Br2 (brune) se décolore.

La synthèse du dibromoéthane peut consister en une réaction d’addition entre l’éthène et la molécule de brome

Br2 :

H2C=CH2 + Br2

Le mécanisme est le suivant : la molécule de dibrome attaque la double liaison. Cela conduit à la formation d’un

ion bromonium ponté. Pour des raisons d’empêchement stériques, le ion bromure formé ne peut venir attaquer

la molécule que par en-dessous (addition « anti ») :

Que se passe-t-il au niveau de la stéréochimie lorsque les substituants autour de la double liaison ne sont pas que

des atomes d’hydrogène ?

Bromation du (Z)-but-2-ène :

(……, ……)-2,3-dibromobutane (……, ……)-2,3-dibromobutane

Mélange d’énantiomères : on parle de mélange racémique.

Les deux composés sont chiraux (non superposables à leur image miroir).

Bromation du (E)-but-2-ène :

(……, ……)-2,3-dibromobutane (……, ……)-2,3-dibromobutane

Les 2 composés sont identiques :(2R,3S)-dibromobutane

Ce composé est achiral (plan de symétrie). On parle de composé « méso ».

On peut le superposer à son image miroir : miroir

Br

CH3

H

Br Br

H3CH

H3CH

CH3H

Br

L’autoaddition ou polymérisation

Les réactions de polymérisation ont une grande importance en chimie. Elles permettent d’obtenir des polymères

(« poly » : beaucoup / « meros » : partie) constitués parfois de dizaines de milliers d’unités de monomères. Les

macromolécules ainsi obtenues sont à la base des matières plastiques, des emballages, etc.

Le processus pour la formation des polymères se décompose en trois phases : ………………………………,

……………………………… et ……………………………… .

Initiation : Un peroxyde organique (qui voit sa liaison O-O se rompre et former deux radicaux) est utilisé

pour rompre la double liaison C=C comme suit :

Propagation : Lorsque les radicaux sont formés, ils peuvent attaquer les doubles liaisons pour former des

carbones radicalaires qui pourront eux aussi attaquer d’autres doubles liaisons. La succession de

ces attaques permet au polymère de croître :

Terminaison : L’extension du polymère est stoppée lorsque deux radicaux se rencontrent et forment un dimère :

les radicaux disparaissent.

L’ozonolyse

Lors d’une ozonolyse sur un alcène, de l’ozone est employé afin de casser la double liaison C=C (lyse). La

molécule est rompue en deux au niveau de la liaison C=C afin de créer deux molécules ayant chacune une

liaison C=O. On obtient ainsi des molécules ayant une fonction ……………………………… (R-CO-R') ou

……………………………… (R-CHO).

Structure du monomère Nom du monomère Structure du polymère Nom du polymère

……………………

(éthylène)

emballages

……………………

(propylène)

accessoires moulés

H2C C

CH3

CH3

……………………

(iso-butène)

adhésifs

styrène

isolants

……………………

(chlorure de vinyle)

tuyaux, cartes de crédits

méthacrylate de

méthyle

plexiglas

C C

F

FF

F

……………………

…………………………

Quelques notions de stéréochimie

Il existe deux stéréoisomères du butan-2-ol : et

Le carbone C* de la molécule est ce que l'on appelle un « centre de chiralité ». Cet atome a quatre substituants

différents : un groupe …………………… (-CH3), un groupe …………………… (-C2H5), un groupe hydroxyle

(-OH) et un atome d’hydrogène (-H).

Les molécules avec un C* sont ........................, c’est-à-dire qu’elles ont les propriétés de symétrie d’une main.

L’objet et son image dans un miroir ne sont pas superposables. On parle alors de …………………… .

Pour s’en convaincre on peut représenter le butan-2-ol en mettant en évidence la géométrie tétraédrique autour

du C*. On voit que la première molécule et la deuxième molécule (son image dans un miroir) ne sont pas

superposables :

Ces molécules sont des stéréoisomères. et

Pour différencier les stéréoisomères, on utilise volontiers la nomenclature R et S (du latin : rectus = droit et

sinister = gauche). Pour attribuer la bonne configuration R ou S autour du centre de chiralité, il faut regarder la

molécule en plaçant l’atome ayant le plus petit numéro atomique autour du C* (dans notre cas, l’atome

d’hydrogène -H) à l’arrière des trois autres atomes :

... ...

Ensuite, il faut classer les substituants en fonction de leur numéro atomique (du plus grand au plus petit). Si les

atomes attachés au C* sont identiques, il faut regarder le numéro atomique de l’atome suivant le long des chaînes

substitutives.

Dans notre cas, le groupe hydroxyle (O avec Z = 8) prime sur le groupe éthyle (C avec Z = 6 suivi d’un second C

avec Z = 6), qui prime sur le groupe méthyle (C avec Z = 6 suivi d’un H avec Z = 1).

stéréoisomère ……… stéréoisomère ………

CH

H

H

C

OH

H

C

H

H

C

H

H

H CH

H

H

C

H

OH

C

H

H

C

H

H

H* *

CH3

C OHH

C2H5

CH3

C HHO

C2H5

* *

CH *

CH3

C OHH

C2H5

CH3

C HHO

C2H5

* *

H C

OH

C2H5

CH3*

H C

OH

CH3

C2H5*

ou ou

Réactions des alcynes

Les alcynes peuvent, comme les alcènes, subir des additions. Ces additions se font en deux étapes pour donner

d’abord un alcène, puis un alcane.

1ère étape :

2ème étape :

Les alcynes sont des composés très réactifs, ils sont donc au départ de nombreuses synthèses organiques.

L’acétylène est obtenu par thermolyse de l’essence. Ce gaz peut aussi être obtenu par réaction du carbure de

calcium avec l’eau :

C C + X Y C C

X Y

C C

X Y

+ U Z C C Z

Y

U

X

2.3 Les hydrocarbures aromatiques

1) Dessinons la molécule de benzène C6H6. Cette molécule forme un cycle à 6 atomes, et présente une grande

symétrie.

Nous avons vu précédemment que la liaison simple C–C a une longueur de …………. , et que la liaison

double C=C a une longueur de …………. . Or, les scientifiques ont pu mesurer que TOUTES ……………

………………………………………………………………………………………… . Première surprise !

2) Dessinons la molécule de 1,2-diméthlybenzène C6H4(CH3)2. Il devrait en exister deux isomères.

Or, un seul isomère existe. Deuxième surprise !

Il ressort de ces deux points que le modèle de Lewis ne décrit pas la réalité expérimentale. Tout se passe comme

si les liaisons doubles se trouvaient …………………………………………………………... On dit alors que les

électrons sont ……………….. .

Au niveau chimique, cette délocalisation des électrons rend la molécule particulièrement stable. C6H6 et tous ses

dérivés sont appelés molécules aromatiques, car ces molécules ont effectivement un arôme. Quelques exemples :

C6H5CH3 C6H3(OH)(OCH3)(CHO) C10H8

Toluène Vanilline Naphtaline

(solvant des feutres indélébiles) (responsable de l’odeur de la vanille) (anti-mites).

Vu la grande stabilité du cycle benzénique, les hydrocarbures aromatiques réagissent comme des alcanes et non

comme des alcènes. Les réactions de combustion et de substitution se font facilement, alors que les additions

sont très difficiles.

a) Exemple de la réaction de combustion du toluène :

C6H5CH3 +

b) Exemples de réactions de substitution du benzène :

- halogénation (Cℓ2, Br2)

C6H6 + Cℓ2

- nitration (avec HNO3)

C6H6 + HNO3

(un groupement NO2 de l’acide nitrique se substitue à un H du benzène).

2.4 Les nombreuses facettes du carbone pur : graphite, diamant, fullerènes

Le carbone solide existe sous forme de graphite, de diamant et – nous le savons maintenant – de fullerènes.

Description

Le graphite est la forme la plus stable dans les conditions normales. Il est constitué de feuillets plans d’atomes de

carbone reliés en réseau hexagonal. Les électrons sont libres de se déplacer d’un atome de carbone à l’autre à

travers le réseau π délocalisé. Ce réseau s’étend sur le plan tout entier.

Dans le diamant, chaque atome de carbone est lié tétraédriquement à quatre voisins, tous les électrons étant

localisés dans des liaisons σ.

Les fullerènes, découverts en 1985 seulement, constituent la troisième forme du

carbone pur. Son représentant le plus célèbre est une molécule constituée de 60

atomes de carbone, en forme de… ballon de football ! La molécule C60 est appelée

buckminsterfullerène (parce qu’elle ressemble aux dômes de l’architecte américain

Richard Buckminster Fuller) ou buckyball, ou footballène, ou soccerène. D’une

manière générale, on appelle fullerènes les membres d’une famille de molécules

qui ressemblent au buckminsterfullerène mais qui comportent plus de 60 atomes.

Propriétés

Les différences des modes de liaisons expliquent les différences entre les propriétés des diverses formes du

carbone.

A cause de la délocalisation des électrons, le graphite est un solide noir brillant conducteur de l’électricité ; en

fait, on utilise le graphite comme conducteur dans l’industrie et dans l’armement (les bombes au graphite

provoquent des court-circuits dans les centrales électriques de l’ennemi). L’onctuosité du graphite, qui résulte de

la facilité avec laquelle les feuillets plans peuvent glisser les uns sur les autres, en fait un bon lubrifiant.

Le diamant est un solide rigide, transparent et électriquement isolant. C’est la plus dure des substances connues,

et le meilleur conducteur de la chaleur (environ cinq fois meilleur que le cuivre). Ces deux dernières propriétés

en font un abrasif idéal, parce qu’il peut rayer toutes les autres substances et évacuer rapidement la chaleur

provoquée par la friction.

Les propriétés des fullerènes ne sont pas encore totalement connues. Alors que le graphite et le diamant sont des

solides cristallins insolubles dans les solvants liquides, les fullerènes (qui sont moléculaires) peuvent se

dissoudre dans des solvants organiques appropriés (tels que le benzène). Le buckminsterfullerène lui-même

donne une solution brun-rouge. L’intérieur de cette molécule est juste assez grand pour contenir un atome d’un

autre élément, et les chimistes s’occupent activement à y confiner les atomes du système périodique.

Obtention

On obtient industriellement le graphite pur en faisant passer pendant plusieurs jours un courant électrique intense

à travers des barres de coke, le produit solide qui reste après la distillation des constituants volatils du charbon.

Les sources naturelles de diamant sont rares. On prépare les diamants synthétiques à pression et température

élevées ou par décomposition thermique du méthane. Dans cette dernière technique, le carbone se dépose sur une

surface froide sous forme de graphite et de diamant. Mais les atomes d’hydrogène produits par cette

décomposition réagissent plus vite avec le graphite pour donner des hydrocarbures volatiles, et il reste donc plus

de diamant que de graphite.

La grande abondance des fullerènes (cette forme pourrait être plus importante que le graphite et le diamant)

provient du fait qu’ils se forment dans les flammes fuligineuses et dans les géantes rouges (des étoiles de grande

taille ayant une température de surface peu élevée). L’univers pourrait donc en contenir une quantité énorme.

Applications

La suie et le noir de carbone contiennent de très petits cristaux de graphite. Le noir de carbone, qu’on obtient en

chauffant des hydrocarbures gazeux au voisinage de 1000°C en l’absence d’air, est utilisé pour renforcer le

caoutchouc, comme pigment (exemple : mascara) et pour les encres d’imprimerie comme celle de cette page.

Le charbon actif est constitué de feuillets graphitiques

désordonnés. Pour fabriquer du charbon actif, on chauffe

des déchets organiques en l’absence d’air ; le produit

obtenu est ensuite traité pour accroître sa porosité. La

très grande surface utile (jusqu’à environ 2000 m2/g) du

charbon poreux lui permet d’éliminer par adsorption les

impuretés organiques des liquides ou des gaz. On

l’utilise dans les purificateurs d’air, les masques à gaz et

les filtres à eau des aquariums. A plus grande échelle, on

utilise le charbon actif dans les usines de purification de

l’eau où ils éliminent de l’eau potable les composés

organiques.

Certains fullerènes ont des propriétés intéressantes : par exemple, K3C60 est un supraconducteur en-dessous de

18 K, et d’autres composés semblent actifs contre le cancer et le SIDA.

Stimulés par la découverte des fullerènes, les chimistes s’occupent aussi activement – et avec passion – d’étudier

les propriétés d’une nouvelle forme de carbone fibreux constituée de tubes concentriques dont les parois sont

comme des feuillets de graphite enroulés en cylindres. Ces minuscules structures, appelées nanotubes, tiennent

leurs promesses de former des fibres conductrices résistantes. De plus, on peut introduire des atomes métalliques

à l’intérieur de ces tubes. Et les chimistes sont actuellement en train de développer des fils conducteurs d’un

atome de diamètre, pour miniaturiser toujours plus les composants électroniques. A ce stade, il est impossible de

prévoir toutes les applications des nanotubes. Mais la NASA a quelques idées…

Annexes

Complément d’information :

Composition de l’essence du commerce 2008, en % masse. Sont reportés : tous les constituants dont la teneur est supérieure à 0.5%. Alcanes linéaires Alcènes butane 0.94 2-méthyl-but-2-ène 0.94 pentane 2.62 (E)-pent-2-ène 0.76 hexane 1.36 (Z)-pent-2-ène 0.42 heptane 1.17 Total 2.12 octane 0.69 Autres alcènes 6.12 nonane 0.14 Total alcènes 8.24 Total C4H10 – C9H20 6.92 Autres alcanes linéaires 0.09 Aromatiques Total alcanes linaires 7.01 Benzène 0.85 Toluène 9.14 Alcanes ramifiés 1-Ethyl-benzène 2.07 2-méthyl-butane 6.70 n-propyl-benzène 0.49 2-méthyl-pentane 2.91 1,2-diméthyl-benzène 3.19 3-méthyl-pentane 1.64 1,3-diméthyl-benzène 6.42 2-méthyl-hexane 1.56 1,4-diméthyl-benzène 2.76 3-méthyl-hexane 1.75 1-éthyl-2-méthyl-benzene 0.65 2-méthyl-heptane 0.70 1-éthyl-3-méthyl-benzène 2.04 3-méthyl-heptane 0.80 1-éthyl-4-méthyl-benzène 0.87 4-méthyl-heptane 0.31 1,2,3-triméthyl-benzène 0.53 2,2-diméthyl-butane 1.67 1,2,4-triméthyl-benzène 3.05 2,3-diméthyl-butane 1.04 1,3,5-triméthyl-benzène 1.11 2,3-diméthyl-pentane 0.63 Total 33.17 2,4-diméthyl-pentane 0.53 Autres aromatiques 1.82 2,2-diméthyl-pentane 0.11 Total aromatiques 34.99 3,3-diméthyl-pentane 0.10 2,4-diméthyl-hexane 0.73 Résumé 2,5-diméthyl-hexane 0.46 Alcanes linéaires 7.01 2,2,4-triméthyl-pentane 3.83 Alcanes ramifiés 31.48 2,3,4-triméthyl-pentane 1.39 Alcènes 8.24 2,3,3-triméthyl-pentane 0.88 Cycloalcanes 5.67 Total 27.74 Aromatiques 34.99 Autres alcanes ramifiés 3.74 Etyl-t-butyl-éther 10.23 Total alcanes ramifiés 31.48 Autres HC oxygénés 0.87 Non volatils 1.08 Cycloalcanes Inconnu 0.43 cyclohexane 1.10 1-méthyl-cyclohexane 0.43 Total 100.00 Total 1.53 Autres cycloalcanes subst. 4.14 Total cycloalcanes 5.67