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Les réactions
et leurs mécanismes
Stabilité des carbocations
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Les réactions
et leurs mécanismes
Stabilité des carbocations
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Les réactions
et leurs mécanismes
Réactivité des carbocations
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Les réactions
et leurs mécanismes
Intermédiaires réactionnels : les carbanions
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Les réactions
et leurs mécanismes
Réactivité des carbocations
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Les réactions
et leurs mécanismes
Intermédiaires réactionnels : les carbanions
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Généralités sur les alcanes
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Généralités sur les alcanes
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Généralités sur les alcanes
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcanes
Liaison C-C = 350 KJ.mol-1
Liaison C-H = 400 KJ.mol-1
Liaisons peu polarisables En générale ils réagissent par rupture homolytique
Chimie Organique et Supramoléculaire
Réactions avec les halogènes
SélectivitéRéactivité
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Substitution radicalaire en chaîne
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Régiosélectivité de la substitution radicalaire
Statistique : 75% primaire; 25 % secondaireExpérimental : 43 % primaire; 57% secondaire
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Généralités sur les alcènes
Chimie Organique et Supramoléculaire
Stabilité
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcènes
Energie de la liaison π = 250 KJ.mol-1
Forte densité électronique de la double liaisonRéaction avec les électrophiles
Chimie Organique et Supramoléculaire
Réactions d’addition
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’hydrogénation
Chimie Organique et Supramoléculaire
Catalyseur
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’addition électrophile
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’addition d’hydracides halogénés
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Règle de Markownikov
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Règle de Markownikov
Chimie Organique et Supramoléculaire
Effet Karasch
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Mécanisme radicalaire de l’effet Karasch
Génération des radicaux
Initiation
Chimie Organique et Supramoléculaire
Initiation
Propagation
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Mécanisme radicalaire de l’effet Karasch
Chimie Organique et Supramoléculaire
Terminaison
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’hydratation des alcènes
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’hydratation des alcènes : mécanisme
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’hydratation des alcènes : régiosélectivité
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’hydratation des alcènes : régiosélectivité
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’addition d’halogènes
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’addition d’halogènes
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’oxydation
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’oxydation
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’oxydation avec coupure de la liaison C-C
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’oxydation avec coupure de la liaison C-C
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’oxydation avec coupure de la liaison C-C
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcènes : résumé
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Généralités sur les alcynes
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Généralités sur les alcynes
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’addition
Chimie Organique et Supramoléculaire
Réactions d’halogénation
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’hydrohalogénation
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’hydratation
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions d’hydratation
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Autres réactions d’addition
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réaction d’hydrogénation
Chimie Organique et Supramoléculaire
Réaction d’oxydation
Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactions de métallation des alcynes
Chimie Organique et Supramoléculaire
Réactivité des alcynes métallés: hydrolyse
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcynes métallés
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcynes métallés
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcynes : résumé
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des alcynes : résumé
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des cycloalkanes
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des cycloalcènes
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Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Réactivité des cycloalcènes
Chimie Organique et Supramoléculaire Master Matériaux, année 2008-2009, N. Giuseppone
Alcanes, alcènes, alcynes
et hydrocarbures cycliques
Ouverture de petits cycles
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